[发明专利]新型螺噁嗪类化合物的制备及其光变性能改进无效
| 申请号: | 201110279842.1 | 申请日: | 2011-09-20 |
| 公开(公告)号: | CN102702226A | 公开(公告)日: | 2012-10-03 |
| 发明(设计)人: | 彭东明;刘艳飞;李永欣;王福东;李玲 | 申请(专利权)人: | 湖南中医药大学 |
| 主分类号: | C07D498/10 | 分类号: | C07D498/10;C09K9/02 |
| 代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
| 地址: | 410208 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 新型 螺噁嗪类 化合物 制备 及其 性能 改进 | ||
1.一种吲哚啉螺苯并噁嗪化合物,其特征在于:所述的化合物具有以下结构:
其中:R1可以是C1-C18的烷基、烯基、炔基、羟烷基、烷酰基、醚烷基、羧烷基或烷酯基等;R2可以是氢、卤素、羟基、氰基、羧基、硝基、氨基、胺基、C1-C6的烷基、烯基、炔基、羟烷基、烷酰基、醚烷基、羧烷基、烷酯基、酰胺基、吡咯烷基、吗啉基、六氢吡啶基或稠合苯环等;R3可以是氢、卤素、羟基、氰基、羧基、硝基、氨基、胺基、C1-C4的烷基、羟烷基、烷酰基、醚烷基、羧烷基、烷酯基或酰胺基等。
2.如权利要求1所述的一种吲哚啉螺苯并噁嗪化合物的制备方法,其特征在于:在氮气的保护下,将1-( R1)-2,3,3-三甲基-吲哚碘化物加入有机溶剂中,加入适量有机碱或无机碱作催化剂,在回流条件下,将与1-( R1)-2,3,3-三甲基-吲哚碘化物等摩尔的2-亚硝基苯酚衍生物或2-亚硝基-4-(R3)苯酚溶于有机溶剂中,慢慢加入上述反应器中,并加入适量活性碳,滴加完成后,在微沸状态下继续回流,蒸除部分溶剂,热滤,冷却、滤集析出晶体,用有机溶剂进行重结晶并脱色,抽滤,干燥,得到吲哚啉螺苯并噁嗪化合物:
其中:R1可以是C1-C18的烷基、烯基、炔基、羟烷基、烷酰基、醚烷基、羧烷基或烷酯基等;R2可以是氢、卤素、羟基、氰基、羧基、硝基、氨基、胺基、C1-C6的烷基、烯基、炔基、羟烷基、烷酰基、醚烷基、羧烷基、烷酯基、酰胺基、吡咯烷基、吗啉基、六氢吡啶基或稠合苯环等;R3可以是氢、卤素、羟基、氰基、羧基、硝基、氨基、胺基、C1-C4的烷基、羟烷基、烷酰基、醚烷基、羧烷基、烷酯基或酰胺基等。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂可以是乙醇、异丙醇、正丁醇、甲苯、苯等,而且溶剂必须重新蒸馏或进行其他无水处理。
4.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于:所述的催化剂的用量通常为3%-15%(质量分数)。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述的催化剂可以是有机碱或无机碱,其中有机碱如六氢吡啶、二甲胺、二乙胺、甲乙胺等;无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等。
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述的滴加2-亚硝基苯酚衍生物或2-亚硝基4-(R3)苯酚的有机溶液速度等于溶剂流出的速度。
7.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述的加热回流时间是3-12小时。
8.其中R3可以是氢、卤素、羟基、氰基、羧基、硝基、氨基、胺基、C1-C4的烷基、羟烷基、烷酰基、醚烷基、羧烷基、烷酯基或酰胺基等。
9.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述的重结晶过程所用有机溶剂可以是乙醇、丙酮、乙酸乙酯等。
10.如权利要求1所述的一种吲哚啉螺苯并噁嗪化合物,其特征在于:该化合物具有良好的光致变性、热稳定性以及抗疲劳性等特点。
11.如权利要求1所述的一种吲哚啉螺苯并噁嗪化合物,其特征在于:通过添加赋型剂、包囊包覆等,可以提高光致变色材料稳定性。
12.如权利要求1所述的一种吲哚啉螺苯并噁嗪化合物,其特征在于:通过在介质中加入抗氧剂等方法,改善光致变色材料的抗疲劳性。
13.如权利要求1所述的一种吲哚啉螺苯并噁嗪化合物,其特征在于:可以利用各种常规的光致变色制品的制造方法,结合各种有机基质材料及其他添加剂,如分散剂、偶联剂、染料或颜料等,把本发明的吲哚啉螺苯并噁嗪化合物用于制造含有该化合物的变色制品。
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