[发明专利]N,N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1,2-乙二胺及其制备方法

说明书

技术领域：

本发明涉及含有氮原子的杂环化合物，具体属于一种含有乙二胺结构的咔唑类衍生物N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺及其制备方法。 

背景技术：

咔唑是富电子的芳香杂环化合物，不仅在短波长能高效发射荧光，而且也是强的电子给体基团，在光电材料、荧光染料等方面有很高的利用性能。制备一种新的咔唑类衍生物将会给此应用领域增加一种新的可选材料，乙二胺结构是个很好的配位体，既可以对金属离子有响应，还可以作为催化剂的配位体和催化剂形成配位化合物大大的增强催化剂的催化活性。 

发明内容：

本发明的目的在于提供一种咔唑类衍生物N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺及其制备方法。 

本发明提供的一种N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺，结构式为： 

本发明提供的一种N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺的制备方法，其反应原理为： 

步骤包括： 

(1)以3-氨基-9-乙基咔唑为原料，无水甲醇为溶剂，加入乙二醛，室温下磁力搅拌，反应1-2h，无水甲醇洗涤，抽滤，得到N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亚胺；其中3-氨基-9-乙基咔唑和乙二醛摩尔比为2∶1； 

(2)以N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亚胺为原料，二氯甲烷和无水甲醇作为混合溶剂，用过量的硼氢化钠还原，在冰水浴中反应8-10h，经萃取、干燥、减压蒸馏得到N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺。 

步骤(2)中混合溶剂二氯甲烷和无水甲醇的比例为1∶1。 

本发明优点及效果：本发明N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺，既可以用于合成有机光电导材料、有机电致发光材料、有机荧光染料的一种中间体，又可以作为检测金属离子的探针，还可以作为催化剂的很好的配位体以增强其催化活性。本发明制备方法简单，条件温和，易控制，易提纯，产率高。 

附图说明：

图1是本发明N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亚胺的¹H NMR谱 

图2是本发明N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亚胺的IR谱 

图3是本发明N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺的¹H NMR谱 

图4是本发明N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺的IR谱 

具体实施方式：

实施例1 

准确称取0.5g3-氨基-N-乙基咔唑与25ml圆底烧瓶中，5ml无水甲醇搅拌溶解，溶解后加入0.172ml乙二醛，很快溶液就出现黄色，室温搅拌反应1-2h，烧瓶壁上析出亮黄色的沉淀，停止搅拌，减压过滤，无水甲醇洗涤沉淀数次，真空干燥，称量得N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亚胺0.4780g，产率为91％，熔点为201-204℃。 

测试值(％)：C 80.55％，H 5.90％，N 12.50％. 

计算值(％)：C 81.41％，H 5.92％，N 12.66％. 

准确称取N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亚胺0.25g于25ml圆底烧瓶中，加入5ml二氯甲烷和5ml无水甲醇的混合溶剂，在冰水浴中磁力搅拌下分批次加入0.3448g硼氢化钠，反应物过夜，得到类白色的溶液，停止反应，(3×10ml)二氯甲烷溶剂萃取有机相，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏出去溶剂，真空干燥得类白色固体，称量得N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺0.20g，产率为80％，熔点为151-153℃。 

N，N′-二(9-乙基咔唑-3-基)-1，2-乙二胺元素分析： 

测试值(％)：C 80.60％，H 6.64％，N 12.41％。 

计算值(％)：C 80.68％，H 6.73％，N 12.55％。 

N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺既可以用于合成有机光电导材料、有机电致发光材料、有机荧光染料的一种中间体，又可以作为检测金属离子的探针，还可以作为催化剂的很好的配位体以增强其配位活性。例如：它可以和金属及其离子发生络合用以检测金属及其离子。