[发明专利]N-取代-3,5-双苄叉基哌啶-4-酮的制备及应用无效
| 申请号: | 201010264048.5 | 申请日: | 2010-08-24 |
| 公开(公告)号: | CN101973935A | 公开(公告)日: | 2011-02-16 |
| 发明(设计)人: | 薛思佳;王静;倪振杰 | 申请(专利权)人: | 上海师范大学 |
| 主分类号: | C07D213/68 | 分类号: | C07D213/68;C07D405/14;A61K31/45;A61K31/4525;A61P35/02 |
| 代理公司: | 上海伯瑞杰知识产权代理有限公司 31227 | 代理人: | 杨杰民 |
| 地址: | 200234 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 取代 双苄叉基 哌啶 制备 应用 | ||
1.N-取代-3,5-双苄叉基哌啶-4-酮,用通式(I)表示:
其中:R1为氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴中的一种;
R2为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、4-氟苯基、2-四氢呋喃基、2-呋喃基、2-噻吩基、3-吡啶基、6-氯-3-吡啶基、5-氯-2-噻唑基等五元或六元取代杂环基中的一种;
R3为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、2-氯苯基、4-硝基苯基、2-呋喃基中的一种。
2.N-取代-3,5-双苄叉基哌啶-4-酮的制备方法,步骤如下:
(1)将取代胺与丙烯酸甲酯经过Michael加成反应制成黄色油状物N,N-双(β-丙酸甲酯)取代胺;
(2)将步骤(1)产物在醇钠作用下发生Dieckmann缩合,和酸作用下水解脱羧得到黄色油状物N-取代哌啶-4-酮;
(3)将步骤(2)产物进行脱水反应,得通式为(I)的N-取代-3,5-双苄叉基哌啶-4-酮。
3.根据权利要求2所述的N-取代-3,5-双苄叉基哌啶-4-酮的制备方法,其特征在于:步骤(1)中用甲醇作为溶剂。
4.根据权利要求2所述的N-取代-3,5-双苄叉基哌啶-4-酮的制备方法,其特征在于:步骤(2)中用甲醇钠作为缩合剂,用质量分数25%的盐酸溶液水解脱羧。
5.根据权利要求2所述的N-取代-3,5-双苄叉基哌啶-4-酮的制备方法,其特征在于:步骤(3)中用10%质量分数的NaOH溶液为反应试剂;用无水乙醇为溶剂,常温搅拌0.5h-2h即得N-取代-3,5-双苄叉基哌啶-4-酮。
6.N-取代-3,5-双苄叉基哌啶-4-酮在抑制白血病K562癌细胞的增殖活性中的应用。
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