[发明专利]一种N-取代苯基-苯并噻唑酮-3-甲酰胺衍生物有效

专利信息
申请号: 201010186094.8 申请日: 2010-05-28
公开(公告)号: CN101845027A 公开(公告)日: 2010-09-29
发明(设计)人: 翁建全;刘幸海;谭成侠;曹耀艳 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D277/68 分类号: C07D277/68;A01N47/38;A01P7/04;A01P7/02;A01P3/00
代理公司: 杭州天正专利事务所有限公司 33201 代理人: 黄美娟;王兵
地址: 310014 *** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 苯基 噻唑 甲酰胺 衍生物
【权利要求书】:

1.一种如式(I)所示的N-取代苯基-苯并噻唑酮-3-甲酰胺衍生物:

式(I)中,X为氢或氯;Ar为苯基或取代苯基,所述取代苯基为苯基上有1个或两个以上的取代基的苯基,所述取代苯基的取代基为甲基、硝基、三氟甲基、氯或氟。

2.如权利要求1所述的N-取代苯基-苯并噻唑酮-3-甲酰胺衍生物,其特征在于所述Ar为下列之一:苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4-二甲苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、对氟苯基、邻硝基苯基、间硝基苯基、邻三氟甲基苯基或间三氟甲基苯基。

3.如权利要求1所述的N-取代苯基-苯并噻唑酮-3-甲酰胺衍生物,其特征在于所述Ar为下列之一:邻甲苯基、对甲苯基、对氯苯基、间氯苯基、对氟苯基、邻硝基苯基、间硝基苯基、邻三氟甲基苯基或间三氟甲基苯基。

4.一种制备如权利要求1所述的N-取代苯基-苯并噻唑酮-3-甲酰胺衍生物的方法,其特征在于所述的方法为:如式(II)所示的苯并噻唑酮与如式(III)所示的芳基异氰酸酯在有机胺催化剂作用下,在0~20℃于有机溶剂中进行偶联反应,反应结束后反应液后处理制得如式(I)所示的N-取代苯基-苯并噻唑酮-3-甲酰胺衍生物产物;

ArN=C=O(III)

式(II)中,X为氢或氯;

式(III)中,Ar为苯基或取代苯基,所述取代苯基为苯基上有1个或两个以上的取代基的苯基,所述取代苯基的取代基为甲基、硝基、三氟甲基、氯或氟。

5.如权利要求4所述的方法,其特征在于所述的有机胺催化剂为三乙胺、吡啶或4-二甲胺基吡啶。

6.如权利要求4所述的方法,其特征在于所述如式(II)所示的苯并噻唑酮、如式(III)所示的芳基异氰酸酯、有机胺催化剂的物质的量之比为1∶1.0~1.5∶0.05~0.2。

7.如权利要求4所述的方法,其特征在于所述的有机溶剂为三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃或甲苯,所述有机溶剂用量以如式(II)所示的苯并噻唑酮的物质的量计为2~5mL/mmol。

8.如权利要求4所述的方法,其特征在于所述反应液后处理方法为:反应结束后,反应液浓缩除去溶剂,残余物用重结晶溶剂重结晶得到如式(I)所示的N-取代苯基-苯并噻唑酮-3-甲酰胺衍生物,所述重结晶溶剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷、乙醇中的一种或两种以上的混合液。

9.如权利要求1所述的N-取代苯基-苯并噻唑酮-3-甲酰胺衍生物作为杀虫剂的应用。

10.如权利要求1所述的N-取代苯基-苯并噻唑酮-3-甲酰胺衍生物作为灭菌剂的应用。

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