[发明专利]微红新月蕨化合物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 200910193032.7 | 申请日: | 2009-10-12 |
| 公开(公告)号: | CN101671325A | 公开(公告)日: | 2010-03-17 |
| 发明(设计)人: | 徐汉虹;黄素青;魏孝义;田永清 | 申请(专利权)人: | 华南农业大学 |
| 主分类号: | C07D311/32 | 分类号: | C07D311/32;C07H17/07;C07D493/04;C07D311/40;C07H1/08;A01N43/16;A61K31/352;A61K31/7048;A61K31/366;A01P7/04;A01P3/00;A61P35/00 |
| 代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 | 代理人: | 林丽明 |
| 地址: | 510642广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 新月 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明属于化学技术领域,具体涉及从植物微红新月蕨中制备得 到的化合物及其制备方法及化合物的应用。
背景技术
植物和昆虫由于相同的生境,自远古时代起就一直生活在一起,两者 相互依存、相互制约、共同演化发展。在漫长的进化过程中,植物为了防 御昆虫的危害,在代谢过程中产生次生物质,这些次生代谢产物对昆虫具 有拒食、忌避、毒杀和抑制昆虫的生长发育等作用。
目前植物性农药是生物农药研发的一个热点,植物性农药研究的理论 基础是植物与昆虫的协同进化关系,由于被子植物和现代农业昆虫的密切 关系,人们的研究焦点主要集中在被子植物。如印楝素、鱼藤酮等已经商 品化的植物性杀虫剂均是被子植物源杀虫活性成分,而氨基甲酸酯类、拟 除虫菊酯类、新烟碱类杀虫剂的活性母体或者说是先导化合物也均来源于 被子植物。目前应用的商品化植物性杀虫剂,没有来源于蕨类和裸子植物 的活性成分。
然而,根据协同进化关系来看,蕨类植物与昆虫的协同进化历史远远 长于被子植物,自原始昆虫开始一直到现代昆虫形成,蕨类植物就开始与 昆虫协同进化,整个过程持续将近3亿年。被子植物起源于白垩纪,与昆 虫的协同进化史只有6500万年,在这6500万年里,被子植物就对昆虫形 成了完善的防御体系,其中次生代谢物质是植物防御害虫的重要手段之 一。某种程度上来说,蕨类或裸子植物对昆虫的防御体系可能比被子植物 更为完善。进入新生代后,就是在显花植物出现后,现代农业昆虫才放弃 了裸子和蕨类植物,这些植物的一些防御手段可能湮灭在历史的长河中, 但也可能保留下来了。
蕨类或裸子植物挺过了第三纪和第四纪的两次冰川时期,并在与占优 势地位的被子植物的竞争中繁衍下来,说明它们的抗逆性更强,而防虫抗 病是这些能力的重要体现。
因此,我们从蕨类和裸子植物中可能找到古老的对现代昆虫具有毒杀 活性的化合物,这些化合物在防治当今害虫中可能起到意想不到的效果。 基于这一点,目前尚无相关技术报道。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足,提供一类从植物微红新月蕨 (Pronephrium megacuspe)制备得到的化合物。
本发明的另一目的是提供所述化合物的制备方法。具体是提供一种从 微红新月蕨(Pronephrium megacuspe)中制备化合物新月蕨素A(I)、新月 蕨素B(III)、新月蕨素C(IV)、新月蕨素D(V)、新月蕨素E(VI)和 新月蕨素F(II)的方法。
本发明还有一个目的就是提供所述化合物的应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现:
提供一种微红新月蕨化合物,化学结构式如式(I)~(VI)所示:
上述化合物分别命名为新月蕨素A(I)、新月蕨素B(III)、新月蕨 素C(IV)、新月蕨素D(V)、新月蕨素E(VI)和新月蕨素F(II)。
本发明同时提供了上述化合物的制备方法,包括以下步骤:
(1)采集微红新月蕨全草,阴干后粉碎;
(2)用有机溶剂提取粉碎后的微红新月蕨全草,提取液减压浓缩制 得膏状提取物;
(3)将膏状提取物溶解后用有机溶剂萃取,得到有机溶剂部分浸膏 产物;
(4)有机溶剂部分浸膏产物经硅胶常压柱层析后收集馏分分别上 HP-20大孔吸附树脂、硅胶常压柱层析、Sephdex-20即可得到纯化合物。
步骤(2)所述有机溶剂为95%甲醇;所述提取是冷浸提取,优选提 取3次,每次提取的时间是3天。
步骤(3)所述有机溶剂为乙酸乙酯;
步骤(4)所述硅胶为200~300目,所述常压柱层析采用三氯甲烷∶甲 醇=1∶0~1∶1。
步骤(4)所述馏分分别为三氯甲烷∶甲醇=1∶0、三氯甲烷∶甲醇 =20∶1、三氯甲烷∶甲醇=10∶1、三氯甲烷∶甲醇=1∶1。
本发明同时提供了上述化合物在制备杀虫剂、杀菌剂或治疗癌症的药 物方面的应用。
尤其是:
所述新月蕨素E和香豆素的配合使用应用于制备治疗肝癌药物;特别 是二者以1∶1的比例配合使用对人体外肝癌细胞的毒性更强。
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