[发明专利]不对称杂环取代脲类化合物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明是关于一种不对称杂环取代脲类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

不对称杂环取代脲类化合物是一种极为有用的重要精细化学品和化工原料，可以广泛用作除草剂、杀虫剂、植物生长调节剂以及药物中间体。由于结构中含有不同取代的肽键(-CO-NH-)，因此大多具有生物活性，且不对称脲单元是许多酶抑制剂和生物模拟肽的常见结构特征。合成不对称取代脲的传统方法是采用光气或基于光气的异氰酸酯法。由于异氰酸脂不稳定，不便于储存，而且要用剧毒的光气，生产极不安全。因此，研究非光气工艺合成脲类化合物，特别是含有杂环的不对称脲类化合物具有重要意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的不对称取代脲化合物。

本发明的另一个目的在于克服现有不对称取代脲的合成方法中，生产不安全的缺点，提供一种安全稳定不对称取代脲的合成方法。

本发明的另一个目的在于提供一种不对称取代脲化合物的用途。

本发明提供了一种不对称杂环取代脲类化合物，其中，该化合物具有如式I所示的结构或其非毒性盐：

其中，R¹独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、酯基、羧基、三氟甲基、烷基、烷氧基、芳基、杂环芳基、芳氧基、酰基、酰氧基和杂环基；

R²独立地选自烷基、芳基、杂环芳基和稠环芳基。

本发明还提供了一种不对称取代脲化合物的制备方法，该方法包括，在微波辐射的条件下，或者在回流的条件下，将具有如式IV所示结构的化合物与R²NH₂接触：

其中，R¹独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、酯基、羧基、三氟甲基、烷基、烷氧基、芳基、杂环芳基、芳氧基、酰基、酰氧基和杂环基；

R²独立地选自烷基、芳基、杂环芳基和稠环芳基。

本发明还提供了一种不对称杂环取代脲类化合物在除草、杀菌或植物生长调节中的应用。

根据本发明提供的不对称杂环取代脲类化合物，具有除草活性、杀菌活性和植物生长调节活性，其制备方法安全无毒。

具体实施方式

根据本发明提供的不对称杂环取代脲类化合物，其中，该化合物具有如式I所示的结构或其非毒性盐：

其中，R¹独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、酯基、羧基、三氟甲基、烷基、烷氧基、芳基、杂环芳基、芳氧基、酰基、酰氧基和杂环基；

R²独立地选自烷基、芳基、杂环芳香取代基和稠环芳基取代基。

所述烷基为C1-8烷基或被卤素、羟基、硝基和C1-6烷氧基中的一个或多个取代的C1-8烷基；所述烷氧基为C1-8烷氧基或被卤素、羟基和C1-6烷氧基中的一个或多个取代的C1-8烷氧基；所述芳基为五元芳基、苯基或萘基，或被卤素、羟基、硝基、C1-8烷基和C1-8烷氧基中的一个或多个取代的五元芳基、苯基或萘基；所述芳氧基为五元或六元芳氧基，或被卤素、羟基、硝基、C1-8烷基和C1-8烷氧基中的一个或多个取代的五元或六元芳氧基；所述酰氧基为乙酰氧基、丙酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、丙氧基羰基氧基、丁氧基羰基氧基或氨基甲酰氧基，或被卤素、羟基、硝基和C1-6烷氧基中的一个或多个取代的乙酰氧基、丙酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、丙氧基羰基氧基、丁氧基羰基氧基或氨基甲酰氧基；所述杂环基为含有一个或多个杂原子的3-7元非芳香性杂环基如环氧丙烷基；所述杂环芳基为吡啶基、嘧啶基、噻唑基、吡唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、呋喃基或三唑基，或被卤素、羟基、硝基、C1-8烷基和C1-6烷氧基中的一个或多个取代的吡啶基、嘧啶基、噻唑基、吡唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、呋喃基或三唑基；所述稠环芳基为苯并吡啶基、苯并嘧啶基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并吡唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并噁唑基或嘧啶并吡唑基，或被卤素、羟基、硝基、C1-8烷基和C1-6烷氧基中的一个或多个取代的苯并吡啶基、苯并嘧啶基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并吡唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并噁唑基或嘧啶并吡唑基。

本发明的化合物可以以非毒性盐的形式存在。本文所用术语“非毒性盐”是指药物可接受的不含毒素的盐，包括有机盐和无机盐。