[发明专利]9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种咔唑的衍生物，尤其是涉及一种带有咪唑基团的咔唑衍生物。本发明还涉及该化合物的制备方法。

背景技术

咪唑又名1，3-二氮杂茂，许多医药、农药、染料、表面活性剂、纺织助剂等均含有咪唑环结构。

咔唑是染料、塑料、农药等工业的重要原料。咔唑及其衍生物分子具有较大的π-电子共轭体系和较强的分子内电子转移特性，具有卓越的光电功能性质，被广泛应用于有机光电材料的研究。其中一个重要的研究方向就是通过单分子亲核取代反应，在咔唑的N原子上引入取代基R，使得咔唑环3，6位置上的H更加活泼，进而可通过分子设计合成更大的π-电子共轭体系咔唑衍生物。而N原子上的取代基团是给电子还是吸电子基团，直接决定着其后续衍生物在有机电致发光器件中作为空穴传输层材料或是空穴阻挡层材料。

咔唑及N-烷基咔唑类化合物有着广泛的用途，是国内外精细化工和材料科学研究的热点之一，咔唑及其衍生物广泛应用于合成药物、颜料以及光电导材料等领域。

以杂环化合物修饰咔唑制备N-杂环咔唑化合物，仍未见系统研究报道，而以咪唑杂环化合物修饰咔唑制备新型的N-咪唑咔唑化合物，则有望得到药效优良的抗菌药物。

发明内容

本发明的目的是提供一种带有咪唑基团的咔唑衍生物9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑。

本发明的另一目的在于提供上述化合物的制备方法。

本发明提供的9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的分子式为C₁₈H₁₇N₃，其分子结构如式(I)：

本发明合成的9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的外观为白色针状晶体，其熔点为144～145℃，不溶于水，易溶于无水乙醇、氯仿中。红外光谱表征确定其为9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑。

本发明9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的制备方法是先以2-甲基咪唑与1，2-二氯乙烷为初始原料，经过烷基化反应制备出1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑，再以咔唑和1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑为原料，经过烷基化反应，制备出9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑。

本发明9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的具体制备方法是：

搅拌下，向KOH的DMF溶液中加入1，2-二氯乙烷，升温至75℃滴加2-甲基咪唑的DMF溶液，于40～100℃反应2～12h，制备得到1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑，其反应方程式为：

搅拌下，向KOH的DMF溶液中加入咔唑，滴加1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑的DMF溶液，于10～60℃反应4～9h，制备得到9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑，化学反应方程式如下：

其中，在1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑的合成中，2-甲基咪唑:1，2-二氯乙烷:氢氧化钾的物质的量比为1:1～3:1～5。

在9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑的合成中，咔唑:1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑:氢氧化钾的物质的量比为1:1～4:1～3。

本发明由咔唑与2-甲基咪唑结合，制备出了新的化合物9-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙基)-9H-咔唑，该化合物可以应用于医药、光电照相材料等领域，其制备过程简单，成本低，收率高。

具体实施方式

实施例1

称取氢氧化钾1g(0.021mol)，量取DMF10mL，一起加入三口烧瓶中搅拌20min，量取1，2-二氯乙烷3mL(0.038mol)加入三口烧瓶中，升温至75℃，称取2-甲基咪唑1g(0.015mol)溶于15mLDMF中，逐滴加入到三口烧瓶中，在30min内加完，之后反应8h，停止加热，搅拌下冷却至室温。抽滤得到白色沉淀，晾干。将滤液在真空度0.088Mpa下减压蒸馏，在46℃下有馏分蒸出，为无色透明液体，冷却后瓶壁出现透明结晶，收集结晶并干燥，得到2.97g1-(2-氯乙基)-2-甲基咪唑，收率75.0％。