[发明专利]苊烯衍生物

说明书

技术领域

本发明涉及一种苊烯衍生物。

背景技术

在众多的有机光致变色材料中，由于二芳基乙烯具有良好的热稳定性(-20-80℃长时间不 发生构型转化)；优良的耐疲劳性(反复擦写不发生衰退，老化)；高的关环量子效率(大多 能达到30％以上)；快的响应时间(开关环在几个皮秒之间)，而被认为是有可能满足高速度、 大容量的极具潜力的存储材料之一。由于二噻吩乙烯具有这一系列有用的特性，近年来，科 学工作者们在设计、合成这类化合物方面倾注了许多的热情和精力。这些研究开发的目的， 一方面是期望构建可能具有先进的或新的特性的新型分子材料，另一方面是为了满足实际应 用的需要，对化合物进行修饰，使之可与现有的应用技术手段和条件相匹配。

尽管研究开发了很多这方面的分子材料，每一种材料都有其一定的优点，也有其使用的 局限性和特定条件。分子越做越大，性能越组合越多，反应条件越见苛刻，故其必然导致成 本的增加、或是各项参数的平均化，真正能够达到市场化的理想材料还很鲜见。毕竟，巧妙 的分子设计，是靠合适、有效的合成方法和合成路线来实现的。为了达到实用化的要求，使 二芳烯既具备信息存储的高密、高速、无损读出等性能上的优点，又能实现化合物低成本、 大批量生产，对二芳乙烯光致变色化合物进行分子设计、筛选组合和合成方法的开发以及性 能的研究开发是很必要的。

发明内容

本发明以常见的工业原料-苊烯为母体和主要原料，通过巧妙的分子设计和修饰，合成 了一种结构新颖的苊烯桥连的苊烯衍生物。该苊烯衍生物(通过调节芳香杂环与苊烯母体的 不同桥连位置和调节不同波长的照射光)可实现红、黄和蓝三色的变化。

此外，制备本发明所说的苊烯衍生物的合成路线简洁、反应条件温和。因此本发明所设 计的苊烯衍生物是一种具备商用价值的有机光致变色材料。

本发明所说的苊烯衍生物，具有式I所示结构：

式I中，R₁，R₂和R₃分别独立选自：氢、烷基、烷氧基、芳环基、卤素(F，Cl，Br或I)、 羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、磺酸基(-SO₃H)、-COOMe(Me为金属) 或-SO₃Me(Me为金属)中一种；n(取代基的个数)为1～3的整数；m(取代基的个数) 为1～3的整数。

在本发明一个优选的技术方案中，R₁，R₂和R₃分别独立选自：氢或C₁～C₆烷基中一种； n为1～3整数；m为1～3整数。

更优选的技术方案是：R₁，R₂和R₃分别独立选自：氢或C₁～C₃烷基中一种；n为1～3的 整数；m为1～3的整数。

最佳的技术方案是：本发明所说的苊烯衍生物为1，2-二(2-甲基-3-噻吩)基苊烯(式Ia所 示化合物)，1，2-二(3-甲基-2-噻吩)基苊烯(式Ib所示化合物)或1-(2-甲基-3-噻吩基)-2-(3- 甲基-2-噻吩)基苊烯(式Ic所示化合物)。

具体实施方式

可采用二种方法制备本发明所述苊烯衍生物：

方法一：其合成路线如下所示：

其中：X为Cl，Br或I；R₁，R₂和R₃的含义与前文所述相同。

方法一的主要步骤是：首先将卤代噻吩(式A和式B所示化合物)制成相应的格氏试剂 (式A1和式B1所示化合物)，然后在有催化剂[Ni(dppp)Cl₂或三苯基磷钯]存在条件下，将 式A1和式B1所示化合物与苊烯类化合物(式C所示化合物)于0℃～200℃在非极性溶剂 (溶剂A)中反应1小时～60小时获得目标物(式I所示化合物)。

方法二：其合成路线如下所示：