[发明专利]有机半导体

说明书

发明领域

本发明涉及新型取代的二苯并[d，d′]苯并[1，2-b；4，5-b’]二噻吩(DBBDT)，它们的合成方法，包含它们的有机半导体材料、配制物和层，和包含它们的电子器件，如有机场效应晶体管(OFET)。

背景和现有技术

6，13-二乙炔基取代的并五苯衍生物已经用作溶液可加工有机半导体。例如，6，13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯1，

已经被报道显示高溶解性(在氯仿中，＞100mg/mL)并且当由溶液制造时产生具有0.17cm²/V·s的空穴迁移率和10⁵的开/关电流比的有机场效应晶体管(OFET)器件(参见J.Am.Chem.Soc，2005，127，4986)。然而，取代的并五苯在溶液中和在固态中都显示差的光稳定性，经历[4+4]二聚和光氧化(参见Adv.Mater.2005，3001)。另外，并五苯1在124℃下显示不希望的热转变。这与晶体至晶体相转变有关。在1的薄膜中，如果将该膜加热到大于该转变，则这可能导致热膨胀和开裂(参见J.Chem.Phys.B.2006，110，16397)。在场效应器件中，此种开裂引起性能的显著降低。发生这种相转变的温度对于器件制造来说不希望地低，所以具有提高的热稳定性的结构是所希望的。

因此本发明的目的是提供用作有机半导体材料的化合物，该机半导体材料不具有上述现有技术材料的缺点，并且特别显示良好的可加工性，在有机溶剂中良好的溶解性和高的电荷载流子迁移率。本发明的另一个目的是扩展技术人员可利用的有机半导体材料库。从如下详细描述中，本发明的其它目标对于技术人员来说是即刻显见的。

发现这些目的可以通过提供本发明所要求的化合物达到。本发明的发明人已经发现取代的二苯并[d，d′]苯并[1，2-b；4，5-b’]二噻吩(DBBDT，2)

可以用作在大多数有机溶剂中显示很好溶解性的半导体，并且当通过溶液沉积制造而用作有机场效应晶体管(OFET)中的半导体层时显示高性能并具有0.1-0.5cm²/V·s的电荷载流子迁移率和10⁵的电流开/关比。

发明概述

本发明涉及下式I的化合物

其中

R¹、R²和R³彼此独立地是卤素、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(＝O)NR⁰R⁰⁰、-C(＝O)X⁰、-C(＝O)R⁰、-NH₂、-NR⁰R⁰⁰、-SH、-SR⁰、-SO₃H、-SO₂R⁰、-OH、-NO₂、-CF₃、-SF₅、任选取代的甲硅烷基、或任选含一个或多个杂原子的任选取代的碳基或烃基，相邻的基团R¹和R²也可以彼此或与它们所连接的苯环形成环系，R¹和/或R²也可以表示H，

。

X⁰是卤素，

R⁰和R⁰⁰彼此独立地是H或具有1-20个C原子的任选取代的脂族或芳族烃基。

本发明进一步涉及包含一种或多种式I的化合物的半导体或电荷传输材料、组件或器件。

本发明进一步涉及包含一种或多种式I的化合物和一种或多种溶剂、优选选自有机溶剂的溶剂的配制物。

本发明进一步涉及有机半导体配制物，其包含一种或多种式I的化合物、一种或多种有机粘结剂、或其前体、其优选在1,000Hz下具有3.3或更低的介电常数ε、和非必要的一种或多种溶剂。

本发明进一步涉及根据本发明的化合物和配制物在光学、电光学、电子、电致发光或光致发光组件或器件中作为电荷传输、半导体、导电、光导体或发光材料的用途。

本发明进一步涉及包含一种或多种根据本发明的化合物或配制物的电荷传输、半导体、导电、光导体或发光材料或组件。

本发明进一步涉及包含一种或多种根据本发明的化合物或配制物的光学、电光学、电子、电致发光或光致发光组件或器件。