[发明专利]N－(2－嘧啶氧基)苄基磺酰胺类化合物、制备方法及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及一类新的N-(2-嘧啶氧基)苄基磺酰胺类化合物、制备方法及其作为农用化学除草剂的用途。

背景技术

嘧啶氧基苯类衍生物可以作为化学除草剂已经早有文献报道，其中具有代表性的例子有：嘧草硫醚(Pyrithiobac-sodium，KIH—2031，欧洲专利315889)、双草醚(Bispyribac-sodium，KIH—2023，欧洲专利321846)、嘧草醚(Pyriminobac-methyl，KIH—6127，日本专利04368361)、嘧啶肟草醚(Pyribenzoxim，欧洲专利658549)和环脂草醚(Pyriftalid，欧洲专利768034)，

吕龙等人报道了一类新的嘧啶氧基苄基取代芳基胺类衍生物、制备方法及其作为农用化学除草剂的应用(ZL00130735.5、ZL01112689.2、ZL01113199.3、CN1513321A和CN1488626A)，它们具有非常高的除草活性。它们的作用机制均为乙酰乳酸合成酶(ALS)的抑制剂，破坏植物体内氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的合成。

与上述嘧啶水杨酸类除草剂不同的是它们从中开发出的新型除草剂对油菜具有良好的安全性。本发明是在新的嘧啶氧基苄基取代芳基胺类衍生物中引入磺酰基团，得到良好的活性结构。

发明内容

本发明要解决的问题是提供一种新的化合物，即N-(2-嘧啶氧基)苄基磺酰胺类化合物。

本发明还要解决的问题是提供上述化合物的制备方法。

本发明要解决的另一问题是提供一种上述化合物的用途。

本发明提供了一种N-(2-嘧啶氧基)苄基磺酰胺类化合物的结构式如(I)所示：

其中：

D或E＝氢、卤素、C₁—C₄烷基、C₁—C₄烷氧基、C₁—C₄卤代烷基或C₁—C₄卤代烷氧基；X为氢、卤素、硝基、羧基、酯基、磺酰基、C₁—C₈烷酰基、C₁—C₈烷基、C₁—C₈卤代烷基、C₁—C₈烷氧基、苯基、取代苯基或取代杂环基，在苯环上可处于3、4、5、6位中的任何一个位置；R＝氢、C₁—C₈烷基、C₁—C₈卤代烷基、C₁—C₈的烷氧基取代的C₁—C₈烷基、苯基、取代苯基或杂环基；所述的杂环基为吡啶基、噻吩基、噻唑基或嘧啶；R₁＝氢、C₁—C₈烷酰基、C₁—C₈卤代烷酰基、苯甲酰基、取代苯甲酰基、C₁—C₈烷基。其中所述的取代苯基、取代杂环基或取代苯甲酰基上的取代基为单取代、二取代、三取代或四取代的卤素、硝基、氰基、羧基、酯基、磺酰基、C₁—C₈烷基、C₁—C₈卤代烷基、C₁—C₈烷氧基、C₁—C₈烷酰基或C₁—C₈烷酰氨基。

推荐的本发明的化合物具有如下结构通式：

式中R、R₁、D、E、X如前所述

下面，我们将本发明所涉及的典型化合物列于表一。

         表一

本发明所涉及的化合物N-(2-嘧啶氧基)苄基磺酰胺类化合物可以用如下的反应步骤合成：

上述反应式中的R₁，R₂、X、X’、n以及D，E所代表的取代基如前所述，Y为卤素或甲砜基。