[发明专利]手性N-甲基-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚的制备方法

权利要求书

1、N-甲基-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚是一种含手性碳原子的氨基醇类化合物，具有以下结构：

式(I)                      式(II)                     式(III)

其中式(I)为(±)-N-甲基-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚，式(II)为(S)-N-甲基-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚，式(III)为(R)-N-甲基-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚。

2、一种制备式(I)化合物的方法，其特征在于：

1)在烧瓶中加入甲胺的水溶液，上接冷凝管，用三口烧瓶作接收瓶，用导气管将冷凝管和接收瓶连接，接收瓶中装无水乙醇，接收瓶与冷凝管之间接一缓冲瓶；加热烧瓶将甲胺气体蒸出，气体进入接收瓶溶于无水乙醇中；

2)另取一烧瓶，加入β-萘酚和无水乙醇，加热使β-萘酚完全溶解；

3)将步骤2)得到的溶液加入到步骤1)得到的溶液中，再加入苯甲醛，摇晃容器使反应物混合均匀，密闭容器，避光静置保存，至析出白色结晶。

4)将步骤3)得到的晶体过滤，用无水乙醇洗涤晶体，得粗产品，重结晶，得白色针状结晶，即式(I)化合物。

3、一种制备式(II)、式(III)化合物的方法，其特征在于：

1)在三口烧瓶中加入式(I)化合物和丙酮，再加入与式(I)化合物等物质的量的L-(+)-酒石酸的丙酮溶液，室温搅拌，至出现沉淀；

2)过滤沉淀，减压抽干，得固体；

3)将步骤2)得到的固体加入烧瓶，再加入乙酸乙酯和碳酸钠的水溶液，室温搅拌，直到固体完全溶解；

4)用乙酸乙酯萃取步骤3)得到的溶液，合并有机相，分别用水和饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，得式(II)化合物，重结晶。

5)将步骤2)得到的滤液旋干溶剂，得固体；

6)将步骤5)得到的固体加入烧瓶，再加入乙酸乙酯和碳酸钠的水溶液，室温搅拌；

7)用乙酸乙酯萃取步骤6)得到的溶液，合并有机相，分别用水和饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，得式(III)化合物，重结晶。

4、根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤1)所述的甲胺的水溶液的浓度为30％，步骤2)所述的β-萘酚的乙醇溶液的浓度为0.05M；

5、根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤1)所述的接收瓶应在冰浴中冷却；

6、根据权利要求2或4所述的方法，其特征在于：步骤3)所述β-萘酚和苯甲醛的物质的量相等。

7、根据权利要求3所述的方法，其特征在于：步骤1)所用拆分试剂为L-(+)-酒石酸；

8、根据权利要求3所述的方法，其特征在于：步骤1)所述式(I)化合物的丙酮溶液的浓度为0.167M；L-(+)-酒石酸的丙酮溶液的浓度为0.25M，且L-(+)-酒石酸与式(I)化合物等物质的量；

9、根据权利要求3或8所述的方法，其特征在于：步骤3)和步骤6)所述碳酸钠水溶液的浓度为10％，用量为大于理论用量，反应在室温搅拌下进行；

10、根据权利要求3或8所述的方法，其特征在于：步骤4)和步骤7)所述重结晶的溶剂为乙醚。