[发明专利]噻唑菊酰胺类化合物及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种噻唑菊酰胺类化合物及其用途。

背景技术

由于杂环化合物具有广泛的生物活性，加之其低毒、高效、对环境友好、结构变化多样等特点，已经成为当今农药开发的热点。其中噻唑类化合物是近年来发展的一个新亮点。噻唑类化合物因具有不同的生物活性，如杀虫、杀菌、除草、植物生长调节、抗病毒等，从而引起人们对这类化合物的广泛兴趣并进行了深入研究。尤其噻唑基团引入到各种不同的化合物结构中，通过结构修饰能产生一系列具有广谱生物活性化合物，使得它在新型超高效农药创制中发挥出越来越重要的作用。自1976年日本保土谷化学工业公司和三菱油化精细化学公司成功开发保松噻杀虫剂以来，国外的一些药物公司相继成功地开发了数十个噻唑类杀虫剂品种，如：噻唑硫磷、噻唑磷、噻唑腈、噻虫嗪等。

噻虫嗪                                        噻唑硫磷

噻酰菌胺                                      异噻菌胺

2006年世界几大农药公司新上市的21个农药品种，杀菌剂6个，其中一个就是异噻菌胺(isotianil)，主要用于稻瘟病的防治。正因为噻唑杂环具有对人体低毒的特点和优良的生物活性，因此成为绿色农药研究的一个热点。

过去我国农药产品的开发主要依靠仿制，自主开发的能力和水平较低。在入世和知识产权保护力度加大的新形式下，创制具有知识产权的农药品种，已经成为我国农药工业发展的必经之路。因此，调整产品结构以适应世界经济发展、开发活性高、环境相容性好、作用方式新颖的具有自主知识产权的新产品是大势所趋。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种活性高、环境相容性好的噻唑菊酰胺类化合物，以及该化合物的用途。

为了解决上述技术问题，本发明提供一种噻唑菊酰胺类化合物，其结构通式为：

式中R为：

或

X为：4-CH₃、H、5-CH₃、4-C(CH₃)＝CH-CH＝CH-5、4-COOCH₃、4-CH₂COOC₂H₅或5-NO₂。

本发明的噻唑菊酰胺类化合物，具体可为如表1所示的35个噻唑菊酰胺类化合物。

表1

上述噻唑菊酰胺类化合物的合成方法如下：将菊酸用SOCl₂酰化为菊酰氯，采用亚结构连接法将菊酰氯分别与几种2-氨基噻唑对接，得到目标化合物。具体合成路线如下：

2-氨基噻唑类中间体(1～7)(10mmol)、三乙胺1.31g(13mmol)，4-二甲氨基吡啶1.22g(10mmol)溶于100ml氯仿中，磁力搅拌均匀，冷却至0℃以下，滴加菊酰氯RCl(1)(15mmol)，滴加过程中控制温度始终在0C以下，30分钟滴加完毕，升至室温，在室温下反应3h。停止反应后，反应液用1％HCl水溶液洗涤三次，再用水洗至中性，用无水Na₂SO₄干燥，浓缩，浓缩物用硅胶柱层析分离，淋洗剂为乙酸乙酯∶石油醚∶甲酸＝15∶85∶1，得到白色粉末状固体。所得产物经MS和¹H-NMR确证为目标化合物，波谱数据见化合物表征部分。

本发明还同时提供了上述噻唑菊酰胺类化合物的用途：杀灭农业害虫或防治植物病菌。

作为本发明的噻唑菊酰胺类化合物的用途的改进：农业害虫为节肢动物或植物线虫。

作为本发明的噻唑菊酰胺类化合物的用途的进一步改进：植物病菌为棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.vansinfectum)、水稻稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)、番茄叶霉病菌(Fulvia fulva)、番茄炭疽病菌(Colletotrichum phomodes)、黄瓜灰霉病菌(Botrytiscinerea)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)、小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)。

本发明的噻唑菊酰胺类化合物，具有如下有益效果：