[发明专利]一类具有高抗球虫活性和促进生长双重功效的喹酯类化合物无效
| 申请号: | 200810044693.9 | 申请日: | 2008-06-13 |
| 公开(公告)号: | CN101289424A | 公开(公告)日: | 2008-10-22 |
| 发明(设计)人: | 王玉良;严春蓉;徐箭;朱基美;刘庆辉;翁亚彪;陈华 | 申请(专利权)人: | 四川大学 |
| 主分类号: | C07D215/56 | 分类号: | C07D215/56;A61K31/47;A61P33/02 |
| 代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
| 地址: | 610064四川省成*** | 国省代码: | 四川;51 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一类 具有 高抗球虫 活性 促进 生长 双重 功效 喹酯类 化合物 | ||
1.一种喹酯类化合物,其特征在于,其为结构通式I所表示的化合物:
式中,R1为C1~C4烷基;R2为C8~C16烷基;R3为甲基或乙基。
2.根据权利要求1所述的喹酯类化合物,其特征在于:所述的C1~C4烷基是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基;所述的C8~C16烷基为直链的烷基、含支链的烷基。
3.根据权利要求1所述的喹酯类化合物的制备方法,其特征在于:
制备方法中所涉及的中间体1的结构如式II所示;中间体2的结构如式III所示;中间体3的结构如式IV所示;
式II,式III和式IV中R1、R2和R3的结构与权利要求1和权利要求2中R1、R2和R3的结构相同;
第一步中间体1,2的制备:
将2-烷基-4-硝基苯酚、乙酸乙酯、Pd/C按照1g∶2~10ml∶0.01~0.1g的用量比加入到三颈瓶中,在外温20~50℃下,通入H2至反应体系不再吸收H2为止,约需要3~10h,TLC检测反应终点;氢化反应完后,得中间体1的乙酸乙酯溶液,按照中间体1∶乙氧甲叉基丙二酸酯的摩尔比为1∶1~1.5的比例加入乙氧甲叉基丙二酸酯,加热至回流,反应3~8h,用TLC检测反应终点;反应完后,过滤滤去Pd/C,减压蒸去乙酸乙酯,无水乙醇重结晶,得黄色固体,烘干,得中间体2,两步产率为70~85%;
第二步中间体3的制备:
中间体2用乙醇溶解,加入KOH粉末,生成酚盐,再蒸去乙醇及反应生成的水;接着按照中间体2∶四丁基溴化铵∶卤代烃∶N,N-二甲基甲酰胺为1mol∶0.01~0.05mol∶1~1.2∶1000~3000ml的用量比加入四丁基溴化铵、卤代烃和N,N-二甲基甲酰胺;升温至90~130℃,反应1~5小时,TLC检测反应终点;反应完后,加入水溶解N,N-二甲基甲酰胺,并用乙醚萃取有机物,分出有机相,有机相再用水洗涤至中性,干燥,减压蒸去乙醚;无水乙醇重结晶,得中间体3,产率为65~80%;
第三步目标物的制备:
在100ml三颈瓶中加入10~15ml二苯醚,3~5g中间体3,搅拌,加热,保持内温230~260℃左右反应30~60mins;反应完后,冷却,加入石油醚,过滤,烘干,得黄色固体,产率60~75%。
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