[发明专利]二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物，以及该化合物的制备方法。

背景技术

苝四羧酸二酰亚胺是一种重要的工业染料，这是因为这类化合物具有很好的光稳定性、热稳定性及化学惰性，还有高的从红色到紫色的着色力(Heterocycles，1995，40，477～500)。苝四羧酸二酰亚胺除了作为染料，苝四羧酸二酰亚胺还在功能材料方面得到了广泛的应用，如作为太阳能电池材料、液晶材料、有机场效应管、发光材料等(Science，2001，293，1119～1122；J.Am.Chem.Soc.，2006，128，3870～3871；J.Am.Chem.Soc.，2003，125，8625～8638；J.Am.Chem.Soc.，2003，125，437～443；Angew.Chem.Int.Ed.，2004，43，6363～6366；Angew.Chem.Int.Ed.，2002，41，1900～1904；Angew.Chem.Int.Ed.，1998，37，1434～1437等)。因此，通过简单高效的合成方法得到苝四羧酸二酰亚胺类化合物具有重要的研究意义和实用价值。

尽管国内外科研工作者通过对苝四羧酸二酰亚胺类化合物的合成进行了广泛而深入的研究得到了多种苝四羧酸二酰亚胺类化合物(Chem.Commun.，2006，4587～4589；Chem.Commun.，2005，4045～4046；J.Mater.Chem.，1998，8，2357～2369等)，但是迄今为止，还没有见到二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物及其制备方法。

发明内容

本发明的目的在于提供二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物。

本发明的又一目的在于提供一种制备上述目的一化合物的方法。

本发明的二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物结构如下式：

其中：R¹和R²独立地是氢、C₁～C₃₀烷基、C₁～C₃₀烷氧基、C₁～C₃₀烷硫基、取代或未取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、杂芳氧基或杂芳硫基。

所述的取代基是C₁～C₂₀烷基或C₁～C₂₀烷氧基。

本发明的二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物的制备方法包括以下步骤：

(1).将卤代3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物、催化剂、配体和无机碱按摩尔比为1∶1～12∶1～15∶1～16混合在一起；

(2).向步骤(1)制备的混合物中加入二甲基亚砜(DMSO)、二甲基亚砜的衍生物或它们的混合溶剂，卤代3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物与二甲基亚砜、二甲基亚砜的衍生物或它们的混合溶剂的比例为0.01～1.0mmol/ml；

(3).在惰性气体保护下，将步骤(2)所制备的混合溶液加热至50℃～150℃，反应1～5天至反应结束，产物经乙酸乙酯或甲苯等有机溶剂溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠等干燥剂干燥，过滤，60℃以下蒸干溶剂，硅胶柱层析分离得到如下式所示的二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物。

其中：R¹和R²独立地是氢、C₁～C₃₀烷基、C₁～C₃₀烷氧基、C₁～C₃₀烷硫基、取代或未取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、杂芳氧基或杂芳硫基。

所述的取代基是C₁～C₂₀烷基或C₁～C₂₀烷氧基。