[发明专利](3S,4S)和(3R,4R)－β－甲基－γ－羟基－烷基腈、制备方法及用途

权利要求书

1．一种(3S,4S)和(3R,4R)-β-甲基-γ-羟基-烷基腈，其分子式如1和2所示：，其中R₁=C₃-C₁₀烷基。

2．一种如权利要求1所述的腈化合物的制备方法，其特征是经下述方法制得：

(1)在有机溶剂中，四氯化钛或二正丁基硼三氟甲磺酸酯及有机胺作用下，化合物7与8进行不对称Evans aldol缩合得化合物9，反应温度为-80～+40℃，反应时间为0.1～40h，上述化合物的摩尔比为化合物7∶化合物8∶四氯化钛或二正丁基硼三氟甲磺酸酯∶有机胺=1∶0.5～10∶0.5～10∶0.5～10，所述有机胺是三乙胺，二异丙基乙基胺，N,N-四甲基乙二胺，N,N-四甲基丙二胺，鹰爪豆碱；

(2)在有机溶剂中，化合物9用金属硼氢化物或铝锂氢还原去除手性辅基，得相应的化合物10，反应温度为-80～+40℃，反应时间为0.1～40h，反应物与还原剂的摩尔比为1∶0.25～20，所述金属硼氢化物是锂硼氢、钠硼氢、钾硼氢、钙硼氢、锌硼氢；

(3)在有机溶剂中，化合物10用甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯在有机胺存在下将伯羟基转化为甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯，反应温度为-80～+80℃，反应时间为0.1～40h，化合物10、甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯的摩尔比为1∶1～5，所述有机胺为三乙胺，二异丙基乙基胺，N,N-四甲基乙二胺，N,N-四甲基丙二胺，鹰爪豆碱；

(4)在有机溶剂中，上述(3)的产物与氰化钠或氰化钾的摩尔比为1∶0.5～20时，在-10～+180℃反应0.2～80h，给出相应的化合物1或2；

上述化合物7、8、9和10具如下分子式：其中R₂为氢时R₃为苯基、异丙基、苄基、R₃为氢时R₂为苯基、异丙基、苄基；X=O或S,R₁为C₃-C₁₀烷基。

3．如权利要求2所述的制备方法，其特征是用金属硼氢化物或铝锂氢还原化合物9所得的化合物10不经保护直接进行选择性对甲苯磺酰化或甲磺酰化。

4．如权利要求2所述的制备方法，其特征是所得的化合物10的单对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯不经纯化直接进行氰化反应。

5．如权利要求2所述的制备方法，其特征是所述的有机溶剂可以是二氯甲烷，氯仿，四氢呋喃，甲醇，乙醇，异丙醇，叔丁醇，氯仿，二甲亚砜(DMSO),N,N′-二甲基甲酰胺或1,4-二氧六环。

6．如权利要求1所述腈化合物的用途，其特征是用于制备杀菌剂、香料、调味剂、驱虫剂，食品或药物的添加剂。

7．如权利要求1所述腈化合物的用途，其特征是用于制备(3S,4S)和(3R,4R)-顺式-3-甲基-4-烷基-γ-丁内酯。